Pajak merupakan sumber utama penerimaan negara, sehingga kepatuhan wajib pajak menjadi faktor penting dalam sistem self-assesment. Meskipun target penerimaan KPP Pratama Cirebon Satu tercapai, kontribusi Pengawasan Kepatuhan Material PKM) masih belum optimal, sehingga perlu dikaji efektivitas pelaksanaannya dalam meningkatkan kepatuhan wajib pajak. penelitian ini bertujuan untuk mengkaji tingkat efektivitas pengawasan kepatuhan material untuk meningkatkan kepatuhan pajak.
Pendekatan yang digunakan adalah metode kualitatif. Data penelitian bersumber dari data sekunder. Teknik pengumpulan data meliputi wawancara, observasi, studi pustaka, serta dokumentasi. Proses analisis dilakukan dengan metode analisis kualitatif, sedangkan validasi data dilakukan melalui teknik triangulasi.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa pengawasan kepatuhan material di KPP Pratama Cirebon Satu secara umum berjalan efektif, terutama pada dimensi economic deterrence, perception of tax system, serta fairness and equity, yang mampu mendorong peningkatan kepatuhan wajib pajak. Sebaliknya, dimensi normative motivation belum berfungsi optimal karena nilai-nilai normatif seperti religiusitas, tingkat pendidikan, dan pengaruh sosial tidak secara konsisten meningkatkan kepatuhan dan dalam beberapa kasus justru menimbulkan resistensi. Temuan ini menunjukkan bahwa efektivitas pengawasan lebih ditentukan oleh kekuatan mekanisme sanksi, kualitas sistem dan pelayanan perpajakan, serta keadilan prosedural, dibandingkan oleh faktor normatif semata.

Kata kunci : Efektivitas, Pengawasan, Kepatuhan Pajak