Kemiskinan Kultural merupakan kemiskinan yang hadir, karena faktor internal dari masyarakat miskin yang menjadi kebiasaan untuk tidak selalu tidak sadar diri, sehingga banyak program dan pemberdayaan yang gagal memberikan dampak yang signifikan terhadap kehidupan. Di dalam Undang – Undang Nomor 11 Tahun 2009 tentang Jaminan Sosial yang memberikan ruang bagi penyelenggaraan Kesejahteraan, termasuk gelandangan dan pengemis. Penelitian ini bertujuan untuk : (1) Bagaimana Pengawasan Dinas Sosial Dalam Pelaksanaan Pembinaan Gelandangan Dan Pengemis Di Kota Cirebon, (2) Apakah faktor yang menghambat Pengawasan Dinas Sosial Terhadap Pembinaan Gelandangan Dan Pengemis Di Kota Cirebon dan Bagaimanakah upaya yang dilakukan untuk mengatasi hambatan pada Dinas Sosial Kota Cirebon dalam mewujudkan Pengawasan Dinas Sosial Terhadap Pembinaan Gelandangan Dan Pengemis Di Kota Cirebon.

Jenis penelitian yang peneliti gunakan adalah deskriptif dengan pendekatan kualitatif, metode penelitian yang menggambarkan kondisi dimana peneliti harus menjelaskan data yang tepat mengenai masalah – masalah yang diteliti berdasarkan fakta – fakta yang tampak atau alamiah. Selain itu peneliti juga mengumpulkan data – data yang berasal dari dokumen yang ada mengenai Pengawasan Dinas Sosial Dalam Pelaksanaan Pembinaan Gelandangan Dan Pengemis Di Kota Cirebon. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah dengan cara observasi, wawancara, dan studi dokumentasi. Teknik Pemilihan Informan dalam penelitian ini dengan cara Teknik Purposif yaitu dengan menetapkan dan memilih dengan sengaja beberapa informan yang mengetahui tentang masalah yang diteliti oleh peneliti.

Hasil dari penelitian ini adalah (1) Pengawasan Dinas Sosial Dalam Pelaksanaan Pembinaan Gelandangan dan Pengemis di Kota Cirebon belum optimal, karena masih banyaknya gelandangan dan pengemis yang turun ke jalan kembali setelah dilakukannya pembinaan, (2) Adapun beberapa faktor penghambat ialah kurangnya sumber daya manusia, kurangnya anggaran program pembinaan dan kurangnya kesadaran gelandangan dan pengemis yang telah dibina kembali lagi ke jalan. (3) Upaya yang dilakukan yaitu Dinas Sosial dapat bekerja sama dengan organisasi non-pemerintah, Lembaga masyarakat atau kelompok sukarelawan untuk mengatasi kurangnya sumber daya dan anggarannya, melakukan penyuluhan dan edukasi kepada gelandangan dan pengemis mengenai konsekuensi dan resiko yang mereka hadapi di jalanan.

Kata Kunci : Pengawasan, Pembinaan, Gelandangan dan Pengemis